Он начал свою пиратскую карьеру в 1718 году. Отчалив от Провиденс на шлюпе «Buck», Томас был одним из шестерых моряков, которые сговорившись, подняли мятеж, захватили судно и занялись пиратством. Среди подельников Анстиса были Хоуэлл Дэвис, Дэннис Топпинг, Уолтер Кеннеди и два других моряка, имена которых история не сохранила. Командиром шайки был избран Дэвис, после смерти которого Анстис примкнул к знаменитому капитану Бартоломью Робертсу.

18 апреля 1721 года он с ним расстался, и на бригантине «Good Fortune» отправился в Вест-Индию. В июне захватил несколько мелких судов возле Эспаньолы, Ямайки и Мартиники. На одном из кораблей, с которых пираты существенно пополнили свою команду, был убит английский полковник Дойл с острова Монтсеррат, который пытался предотвратить насилие над некой пассажиркой. Как считают, эта женщина была убита и брошена за борт. пушки, и снова сделав его капитаном Фенна, шайка решила вернуться к Багамам, чтобы захватывать еще большие призы. Однако перед этим было решено зайти на остров Тобаго, чтобы кренговать и отремонтировать суда. Там шайка была застигнута врасплох английским военным кораблем «Winchelsea», который сжег все суда в бухте кроме бригантины Анстиса, которой удалось улизнуть. Команда, утомленная пиратской жизнью, подняла мятеж, убила капитана Анстиса, когда тот спал в гамаке, и еще нескольких его помошников, и направила судно в голландскую колонию Кюрасао, где большинство моряков было предано суду и повешено за морской разбой.

После перевооружения бригантина «Good Fortune» имела уже 32 пушки, а ее команда насчитывала 100 человек. Капитаном второго судна стал Джон Фенн. Несмотря на то, что шайка выросла до огромных размеров и могла предпринять какое-нибудь большое дело, большинство пиратов мечтало лишь об одном, навсегда оставить свое кровавое ремесло. Было решено попросить милостивого прощения от короля Великобритании, и покаянное письмо было отправлено со встречным торговым судном. В ожидании ответа команда сошла на берег неизвестного острова недалеко от юго-западной оконечности Кубы. Здесь пираты в течение девяти месяцев жили в ожидании ответа, питаясь от щедрот земли и моря.

В августе 1722 года пираты решили отплыть с острова, чтобы узнать насчет своего прошения. Капитан торгового судна сдержал слово, встретился с ними в указанном месте, и заявил, что отдал их бумагу, которая, по его словам, не вызвала никакого интереса. Тогда пираты решили, что им ничего не остается, как продолжить разбой на кораблях «Good Fortune» и «Morning Star». Однако последнее судно почти сразу потерпела крушение около острова Большой Кайман. Ее команда перешла на бригантину «Good Fortune», которая в свою очередь была замечена двумя военными кораблями «Hector» и «Adventure». Пиратам удалось уйти от преследования во время полного штиля, когда они начали грести импровизированными веслами. Они направили свое судно в Гондурасский залив, где, перед тем как кренговать и ремонтировать свою бригантину, захватили еще три судна. Однако все они были сожжены, чтобы не оставлять следов.

В начале декабря 1722 года пиратам удалось захватить довольно большой корабль. Поставив на него 24 пушки, и снова сделав его капитаном Фенна, шайка решила вернуться к Багамам, чтобы захватывать еще большие призы. Однако перед этим было решено зайти на остров Тобаго, чтобы кренговать и отремонтировать суда. Там шайка была застигнута врасплох английским военным кораблем «Winchelsea», который сжег все суда в бухте кроме бригантины Анстиса, которой удалось улизнуть. Команда, утомленная пиратской жизнью, подняла мятеж, убила капитана Анстиса, когда тот спал в гамаке, и еще нескольких его помошников, и направила судно в голландскую колонию Кюрасао, где большинство моряков было предано суду и повешено за морской разбой.