Губернатор рассказывает нам, что в последнее время заметно участились пиратские нападения. Он уверяет, что это не просто стихийные налёты пиратов, а хорошо организованная кем то система, и в налётах пиратов принимали участие корабли высокого класса, что редкость для пиратов. Нам следует принять ответные меры. Колонию Св. Киттс осадили и нам следует вмешаться. Берём нападающих на абордаж, и капитан вражеского корабля заводит с нами разговор. Но он ничего нам не сообщает и приходится его убить. Причаливаем в порту и идём в таверну. Но там ничего не узнаём и покидаем её. На выходе из таверны встречаем человека, который рассказывает, что их караван недалеко отсюда атаковал пиратский фрегат и просит помощи. В море встречаем вражеский корабль и берём на абордаж. Говорим с капитаном, но он тоже молчит. Придётся убить и его. В письме, найденном на корабле, написано, что главаря пиратов зовут Ж.О., но это ни о чём не говорит. Следует побеседовать с губернатором Ямайки. Губернатор рассказывает нам, что в городе был пойман вражеский лазутчик, пытавшийся выяснить о грузе красного дерева. Сейчас он находится в местной тюрьме. Следует с ним побеседовать. Обещаем, что освободим его если он всё расскажет и узнаём, что он был матросом и после того, как его списали на берег, его семья осталась без средств для существования и его приятель, плотник Мартиники предложил ему подзаработать, так он и оказался здесь. Плывём на Мартинику. В водах Мартиники встречаем ещё один пиратский корабль. Его тоже нужно взять на абордаж. Но и на этот раз капитан пиратов молчит. Чтож, навестим плотника. Там нас уже поджидают пираты. Убиваем их. В одном из сундуков находим письмо, в котором упоминается хозяин верфи, но неизвестно на каком острове эта верфь. Идём в магазин и просим хозяина магазина рассказать всё, что он знает о местном плотнике. Он рассказывает, что сферой интересов плотника были красное и чёрное дерево, парусина, товары грузились на шлюп 'Санта Каталина', капитан которого, Клод Буле, живёт в этом городе, и дом его находится справа отпристани. Идём к нему. И там нас уже ждут... Убиваем пиратов и говорим с Клодом. Он рассказывает, что глава шайки пиратов - Жан Орли, хозяин верфи на Гваделупе. Нам стоит нанести ему визит... Однако на верфи его нет, там засада. Убиваем всех пиратов. На трупе одного из нападавших находим письмо, в котором написано, что после того, как пираты покончат со мной, они должны прийти в бухту для встречи с Ж.О. и для обсуждения дальнейших планов. Идём в бухту. Там встречаем Жана Орли. Он предлагает нам деньги и предлагает стать одним из пиратов, отказываемся и убиваем его. В море нас уже поджидают дружки главаря пиратов. Пускаем их на корм акулам и возвращаемся к губернатору.